XYLÈNES

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XYLÈNES

XYLÈNES

Les xylènes ou diméthylbenzènes (CH3—C6H4—CH3) existent sous trois formes isomères suivant la position relative des deux substituants méthyle sur le cycle benzénique; ils sont obtenus initialement en mélange avec un quatrième isomère, l’éthylbenzène. Chimiquement, ils présentent les propriétés typiques des noyaux aromatiques, d’une part, des groupes alkyle fixés sur ces noyaux, d’autre part. En particulier, et c’est l’origine de leur utilisation majeure, les substituants méthyle peuvent être aisément oxydés sans toucher le cycle aromatique (de même, le groupe éthyle de l’éthylbenzène peut être déshydrogéné pour donner le styrène C6H5—CH=CH2, monomère très important). Les xylènes ont quelques emplois de solvants et, dans ce cas, ils peuvent en général être utilisés en mélange. Mais leurs débouchés principaux se trouvent en synthèse chimique; comme les mélanges de xylènes donneraient des mélanges de produits pratiquement impossibles à séparer, force est de procéder à cette séparation, même malaisée, sur les xylènes eux-mêmes. La production des xylènes isolés se fait alors selon la succession d’opérations suivante: séparation d’une coupe dite BTX (benzène, toluène, xylènes + éthylbenzène) par extraction à partir de benzols de cokéfaction de la houille ou de certains effluents pétroliers (reformage d’hydrocarbures, vapocraquage); distillation du benzène, du toluène et du mélange de xylènes et d’éthylbenzène; séparation de ce mélange en xylènes individuels et éthylbenzène par une combinaison de distillation et de cristallisation fractionnées ou d’extraction par un solvant acide.

Encyclopédie Universelle. 2012.

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